The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin
Poboljšana fotostabilnost naproksena u inkluzionom kompleksu sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom
2015
Authors
Ilić-Stojanović, SnežanaNikolić, Vesna D.
Nikolić, Ljubiša B.
Zdravković, Aleksandar S.
Kapor, Agneš
Popsavin, Mirjana
Petrović, Slobodan
Article (Published version)
Metadata
Show full item recordAbstract
The aim of this work was the preparation of the inclusion complex of naproxen with 2- hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) in order to improve the physical and chemical properties of naproxen. The molecular inclusion complexes of naproxen with HP-β-CD were prepared by using the co-precipitation method in the solid state with the molar ratio of 1:1. The structure of the obtained complex was characterized by using FTIR, 1H NMR, UV-Vis and XRD methods. The testing of naproxen photostability by the UV-Vis method indicated the degradation to aromatic ketone, 2-acetyl-6-methoxynaphthalene. FTIR analysis showed that the degradation has started 15 days after the exposure of naproxen to daylight while the inclusion complex of naproxen:2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin was photostable for a period of 30 days.
Naproksen, (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina, je derivat 2-arilpropionske kiseline (profena) iz grupe nesteroidnih antiinflamatornih lekova koji u terapijskim dozama smanjuje biosintezu prostaglandina i snižava povišenu telesnu temperaturu. Ovaj slabo rastvoran i fotoosetljiv molekul se transformiše pod uticajem svetlosti dajući farmakološki neaktivne proizvode. Cilj ovog rada je priprema inkluzionog kompleksa naproksena sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom (HP-β-CD) u cilju poboljšanja fizičko-hemijskih svojstava naproksena. Molekulski inkluzioni kompleks naproksena i HP-β-CD pripremljen je metodom koprecipitacije u čvrstom stanju u molskom odnosu 1:1. Za strukturnu karakterizaciju kompleksa, kompleksirajućeg agensa, odgovarajuće fizičke smeše i naproksena, korišćene su metode protonske nuklearne magnetne rezonance (1H-NMR), difrakcije rendgenskih zraka (XRD) i infracrvene spektrofotometrije sa Furijeovom transformacijom (FTIR). FTIR i UV-Vis metode korišćene su z...a analizu fotoosetljivih grupa naproksena u čistom i kompleksiranom obliku radi ispitivanja uticaja na fotostabilnost naproksena. Difraktogram inkluzionog kompleksa naproksen:2-hidroksipropil- β-ciklodekstrin ne sadrži pikove koji su karakteristični za difraktograme naproksena i HP-β-CD. Ovo ukazuje da je naproksen zaklonjen u šupljine domaćina prilikom molekularne inkapsulacije. Odsustvo karakterističnih pikova naproksena u FTIR spektru kompleksa ukazuje na formiranje supramolekularne strukture po tipu inkluzije. Hemijska pomeranja u 1H-NMR spektru nakon inkluzije naproksena u šupljine HP-β-CD, posebno H3, H6 i H9 protona i vodonika iz CH3 u HP-β-CD takođe ukazuju na formiranje molekulskog inkluzionog kompleksa. Ispitivanje fotostabilnosti naproksena, pomoću UV-Vis metode, ukazuje na degradaciju do aromatičnog ketona, 2-acetil-6-metoksinaftalena. FTIR analiza je pokazala da degradacija naproksena počinje nakon 15 dana izlaganja dnevnoj svetlosti i da je molekularnom inkapsulacijom on zaštićen od fotodegradacije za vremenski period od 30 dana.
Keywords:
naproxen / photodegradation / 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin / inclusion complex / naproksen / fotodegradacija / 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrin / inkluzioni kompleksSource:
Hemijska industrija, 2015, 69, 4, 361-370Publisher:
- Association of Chemical Engineers of Serbia
Funding / projects:
- Plants and synthetic bioactive products of new generation (RS-MESTD-Technological Development (TD or TR)-34012)
DOI: 10.2298/HEMIND131128050I
ISSN: 0367-598X
WoS: 000362801700005
Scopus: 2-s2.0-84941358727
Institution/Community
Tehnološko-metalurški fakultetTY - JOUR AU - Ilić-Stojanović, Snežana AU - Nikolić, Vesna D. AU - Nikolić, Ljubiša B. AU - Zdravković, Aleksandar S. AU - Kapor, Agneš AU - Popsavin, Mirjana AU - Petrović, Slobodan PY - 2015 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/2891 AB - The aim of this work was the preparation of the inclusion complex of naproxen with 2- hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) in order to improve the physical and chemical properties of naproxen. The molecular inclusion complexes of naproxen with HP-β-CD were prepared by using the co-precipitation method in the solid state with the molar ratio of 1:1. The structure of the obtained complex was characterized by using FTIR, 1H NMR, UV-Vis and XRD methods. The testing of naproxen photostability by the UV-Vis method indicated the degradation to aromatic ketone, 2-acetyl-6-methoxynaphthalene. FTIR analysis showed that the degradation has started 15 days after the exposure of naproxen to daylight while the inclusion complex of naproxen:2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin was photostable for a period of 30 days. AB - Naproksen, (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina, je derivat 2-arilpropionske kiseline (profena) iz grupe nesteroidnih antiinflamatornih lekova koji u terapijskim dozama smanjuje biosintezu prostaglandina i snižava povišenu telesnu temperaturu. Ovaj slabo rastvoran i fotoosetljiv molekul se transformiše pod uticajem svetlosti dajući farmakološki neaktivne proizvode. Cilj ovog rada je priprema inkluzionog kompleksa naproksena sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom (HP-β-CD) u cilju poboljšanja fizičko-hemijskih svojstava naproksena. Molekulski inkluzioni kompleks naproksena i HP-β-CD pripremljen je metodom koprecipitacije u čvrstom stanju u molskom odnosu 1:1. Za strukturnu karakterizaciju kompleksa, kompleksirajućeg agensa, odgovarajuće fizičke smeše i naproksena, korišćene su metode protonske nuklearne magnetne rezonance (1H-NMR), difrakcije rendgenskih zraka (XRD) i infracrvene spektrofotometrije sa Furijeovom transformacijom (FTIR). FTIR i UV-Vis metode korišćene su za analizu fotoosetljivih grupa naproksena u čistom i kompleksiranom obliku radi ispitivanja uticaja na fotostabilnost naproksena. Difraktogram inkluzionog kompleksa naproksen:2-hidroksipropil- β-ciklodekstrin ne sadrži pikove koji su karakteristični za difraktograme naproksena i HP-β-CD. Ovo ukazuje da je naproksen zaklonjen u šupljine domaćina prilikom molekularne inkapsulacije. Odsustvo karakterističnih pikova naproksena u FTIR spektru kompleksa ukazuje na formiranje supramolekularne strukture po tipu inkluzije. Hemijska pomeranja u 1H-NMR spektru nakon inkluzije naproksena u šupljine HP-β-CD, posebno H3, H6 i H9 protona i vodonika iz CH3 u HP-β-CD takođe ukazuju na formiranje molekulskog inkluzionog kompleksa. Ispitivanje fotostabilnosti naproksena, pomoću UV-Vis metode, ukazuje na degradaciju do aromatičnog ketona, 2-acetil-6-metoksinaftalena. FTIR analiza je pokazala da degradacija naproksena počinje nakon 15 dana izlaganja dnevnoj svetlosti i da je molekularnom inkapsulacijom on zaštićen od fotodegradacije za vremenski period od 30 dana. PB - Association of Chemical Engineers of Serbia T2 - Hemijska industrija T1 - The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin T1 - Poboljšana fotostabilnost naproksena u inkluzionom kompleksu sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom EP - 370 IS - 4 SP - 361 VL - 69 DO - 10.2298/HEMIND131128050I ER -
@article{ author = "Ilić-Stojanović, Snežana and Nikolić, Vesna D. and Nikolić, Ljubiša B. and Zdravković, Aleksandar S. and Kapor, Agneš and Popsavin, Mirjana and Petrović, Slobodan", year = "2015", abstract = "The aim of this work was the preparation of the inclusion complex of naproxen with 2- hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) in order to improve the physical and chemical properties of naproxen. The molecular inclusion complexes of naproxen with HP-β-CD were prepared by using the co-precipitation method in the solid state with the molar ratio of 1:1. The structure of the obtained complex was characterized by using FTIR, 1H NMR, UV-Vis and XRD methods. The testing of naproxen photostability by the UV-Vis method indicated the degradation to aromatic ketone, 2-acetyl-6-methoxynaphthalene. FTIR analysis showed that the degradation has started 15 days after the exposure of naproxen to daylight while the inclusion complex of naproxen:2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin was photostable for a period of 30 days., Naproksen, (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina, je derivat 2-arilpropionske kiseline (profena) iz grupe nesteroidnih antiinflamatornih lekova koji u terapijskim dozama smanjuje biosintezu prostaglandina i snižava povišenu telesnu temperaturu. Ovaj slabo rastvoran i fotoosetljiv molekul se transformiše pod uticajem svetlosti dajući farmakološki neaktivne proizvode. Cilj ovog rada je priprema inkluzionog kompleksa naproksena sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom (HP-β-CD) u cilju poboljšanja fizičko-hemijskih svojstava naproksena. Molekulski inkluzioni kompleks naproksena i HP-β-CD pripremljen je metodom koprecipitacije u čvrstom stanju u molskom odnosu 1:1. Za strukturnu karakterizaciju kompleksa, kompleksirajućeg agensa, odgovarajuće fizičke smeše i naproksena, korišćene su metode protonske nuklearne magnetne rezonance (1H-NMR), difrakcije rendgenskih zraka (XRD) i infracrvene spektrofotometrije sa Furijeovom transformacijom (FTIR). FTIR i UV-Vis metode korišćene su za analizu fotoosetljivih grupa naproksena u čistom i kompleksiranom obliku radi ispitivanja uticaja na fotostabilnost naproksena. Difraktogram inkluzionog kompleksa naproksen:2-hidroksipropil- β-ciklodekstrin ne sadrži pikove koji su karakteristični za difraktograme naproksena i HP-β-CD. Ovo ukazuje da je naproksen zaklonjen u šupljine domaćina prilikom molekularne inkapsulacije. Odsustvo karakterističnih pikova naproksena u FTIR spektru kompleksa ukazuje na formiranje supramolekularne strukture po tipu inkluzije. Hemijska pomeranja u 1H-NMR spektru nakon inkluzije naproksena u šupljine HP-β-CD, posebno H3, H6 i H9 protona i vodonika iz CH3 u HP-β-CD takođe ukazuju na formiranje molekulskog inkluzionog kompleksa. Ispitivanje fotostabilnosti naproksena, pomoću UV-Vis metode, ukazuje na degradaciju do aromatičnog ketona, 2-acetil-6-metoksinaftalena. FTIR analiza je pokazala da degradacija naproksena počinje nakon 15 dana izlaganja dnevnoj svetlosti i da je molekularnom inkapsulacijom on zaštićen od fotodegradacije za vremenski period od 30 dana.", publisher = "Association of Chemical Engineers of Serbia", journal = "Hemijska industrija", title = "The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin, Poboljšana fotostabilnost naproksena u inkluzionom kompleksu sa 2-hidroksipropil-β-ciklodekstrinom", pages = "370-361", number = "4", volume = "69", doi = "10.2298/HEMIND131128050I" }
Ilić-Stojanović, S., Nikolić, V. D., Nikolić, L. B., Zdravković, A. S., Kapor, A., Popsavin, M.,& Petrović, S.. (2015). The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin. in Hemijska industrija Association of Chemical Engineers of Serbia., 69(4), 361-370. https://doi.org/10.2298/HEMIND131128050I
Ilić-Stojanović S, Nikolić VD, Nikolić LB, Zdravković AS, Kapor A, Popsavin M, Petrović S. The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin. in Hemijska industrija. 2015;69(4):361-370. doi:10.2298/HEMIND131128050I .
Ilić-Stojanović, Snežana, Nikolić, Vesna D., Nikolić, Ljubiša B., Zdravković, Aleksandar S., Kapor, Agneš, Popsavin, Mirjana, Petrović, Slobodan, "The improved photostability of naproxen in the inclusion complex with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin" in Hemijska industrija, 69, no. 4 (2015):361-370, https://doi.org/10.2298/HEMIND131128050I . .