MS analysis of biindenylidenes

Abstract

Biindenylidene isomers are components of pyrolysis oils. The mass spectra were recorded and the fragmentation of the following biindenylidene isomers (E)-2,3,2’,3’-tetrahydro- [1,1’]biindenylidene (Z)-2,3,2’,3’-tetrahydro-[1,1’]biindenylidene 1,3,1’,3’-tetrahydro-[2,2’]biindenylidene and 2,3,1’,3’-tetrahydro-[1,2’]biindenylidene, as well as of spiro[1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa [a]indene-1,1’-2’,3’-dihydro-1’H-indene]is discussed.

Maseni spektri četiri izomerna biindenilidena (E)-2,3,2’,3’-tetrahidro-[1,1’]biindenilidena (Z)-2,3,2’,3’-tetrahidro-[1,1’]biindenilidena 1,3,1’,3’-tetrahidro-[2,2’]biindenilidena i 2,3,1’,3’-tetrahidro-[1,2’]biindenilidena, kao i jedinjenja spiro[1,1a,6,6a-tetrahidrociklopropa[a]nden-1,1’-2’,3’-dihidro-1’H-indena] su snimljeni i diskutovani. Kao derivati indena, biindenilideni se nalaze među komponentama pirolitičkih ulja i njihovi maseni spektri su korisni u analizi zagađivača životne sredine. Oni, istovremeno, predstavljaju zgodne model-supstance za NMR i analizu pomoću X-zraka. Pored četiri teorijski moguća izomera biindenilidena, u radu se daju i MS podaci za jedinjenje spiro[1,1a,6,6a-tetrahidrociklopropa [a]inden-1,1’-2’,3’-dihidro-1’H-inden]. To je dimer indena koji nema dvostruku vezu i interesantan je za poređenje. Svih pet izomera je opisano u literaturi, ali diskusija njihovih masenih spektara nije do sada prikazana. Maseni spektri izomera biindenilidena, kao i jedinjenja spiro[1,1a,6,6a-tetrahidrociklopropa[a]inden-1,1’-2’,3’-dihidro-1’H-indena] dovoljno se međusobno razlikuju da se svaki od njih može pouzdano identifikovati u složenim smešama poređenjem sa autentičnim spektrima prikazanim u ovom radu. Međusobne sličnosti njihovih masenih spektara su međutim, toliko velike da ih nije bilo moguće koristiti za određivanje konačnih struktura ovih izomera. Za to se moraju koristiti 1H, 13C i 2D NMR analiza, kao i analiza pomoću X-zraka.