SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA
SUPRAMOLECULAR ASSOCIATION IN 3-(4-CHLOROBENZOYL)-1,3- DIAZASPIRO[4.5]DECANE-2,4- DIONE
Аутори
Gak Simić, KristinaLazić, Anita
Radovanović, Lidija
Rogan, Jelena
Janjić, Goran
Đorđević, Ivana
Trišović, Nemanja
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Sintetisan je derivat cikloheksan-5-spirohidantoina i određena je njegova kristalna
struktura. Hijerarhijski razvoj kristalnog pakovanja diskutovan je sa aspekta
kooperativnosti dimernih motiva koji nastaju preko različitih intermolekulskih
interakcija, i to: jakih N–H···O vodoničnih veza i slabih C–H···O, C–H···Cl i C–H···π
interakcija. Kristalno pakovanje zadržava motiv, koji se obično sreće kod derivata
hidantoina, u kome su dva inverzano orijentisana molekula povezana parom N–H···O
vodoničnih veza (slika 1). Specifična strukturna karakteristika jesu paralelni slojevi
duž ac-ravni (slika 2). Pošto ovaj motiv povezuje svaki drugi sloj, rastojanje između
slojeva se naizmenično menja. Naknadna analiza Hiršfeldove površine omogućila je
razradu kvalitativnih i kvantitativnih doprinosa intermolekulskih interakcija
proučavanom kristalnom pakovanju. Kristalografski podaci 3-(4-hlorbenzoil)-1,3-diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona:
C15H15ClN2O3, Mr = 306.7, trikliničan sistem, prostorna... grupa P–1, a = 6,2836(13), b =
10,928(2), c = 12,159(2) Å, = 108,19(3), = 99,76(3), = 104,73(3) °, V = 738,4(3) Å3
, Z = 2,
F(000) = 320, ρx = 1,380 g cm–3
, μ(Mo Kα) = 0,270 mm–1
. Utačnjavanje sa F
2
(190 parametara)
dalo je R1 = 0,0821, wR2 = 0,1157, S = 1,031 za sve podatke i R1 = 0,0548 za 2707 uočenih
refleksija sa I ≥ 2σ(I).
A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of
various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing
retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds (Figure 1). A hallmark structural feature
was a parallel layer arrangement to the ac-plane (Figure 2) with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further
elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing. Crystal data for 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione: C15H15ClN2O3, Mr =
306.7, triclinic sy...stem, space group P–1, a = 6.2836(13), b = 10.928(2), c = 12.159(2) Å, =
108.19(3), = 99.76(3), = 104.73(3) °, V = 738.4(3) Å3
, Z = 2, F(000) = 320, ρx = 1.380 g cm–3
,
μ(Mo Kα) = 0.270 mm–1
. The refinement on F
2
(190 parameters) yielded R1 = 0.0821, wR2 =
0.1157, S = 1.031 for all data, and R1 = 0.0548 for 2707 observed reflections with I ≥ 2σ(I).
Извор:
Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021, 2021, 24-25Издавач:
- Beograd : Srpsko kristalografsko društvo
Колекције
Институција/група
Inovacioni centarTY - CONF AU - Gak Simić, Kristina AU - Lazić, Anita AU - Radovanović, Lidija AU - Rogan, Jelena AU - Janjić, Goran AU - Đorđević, Ivana AU - Trišović, Nemanja PY - 2021 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6708 AB - Sintetisan je derivat cikloheksan-5-spirohidantoina i određena je njegova kristalna struktura. Hijerarhijski razvoj kristalnog pakovanja diskutovan je sa aspekta kooperativnosti dimernih motiva koji nastaju preko različitih intermolekulskih interakcija, i to: jakih N–H···O vodoničnih veza i slabih C–H···O, C–H···Cl i C–H···π interakcija. Kristalno pakovanje zadržava motiv, koji se obično sreće kod derivata hidantoina, u kome su dva inverzano orijentisana molekula povezana parom N–H···O vodoničnih veza (slika 1). Specifična strukturna karakteristika jesu paralelni slojevi duž ac-ravni (slika 2). Pošto ovaj motiv povezuje svaki drugi sloj, rastojanje između slojeva se naizmenično menja. Naknadna analiza Hiršfeldove površine omogućila je razradu kvalitativnih i kvantitativnih doprinosa intermolekulskih interakcija proučavanom kristalnom pakovanju. Kristalografski podaci 3-(4-hlorbenzoil)-1,3-diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona: C15H15ClN2O3, Mr = 306.7, trikliničan sistem, prostorna grupa P–1, a = 6,2836(13), b = 10,928(2), c = 12,159(2) Å, = 108,19(3), = 99,76(3), = 104,73(3) °, V = 738,4(3) Å3 , Z = 2, F(000) = 320, ρx = 1,380 g cm–3 , μ(Mo Kα) = 0,270 mm–1 . Utačnjavanje sa F 2 (190 parametara) dalo je R1 = 0,0821, wR2 = 0,1157, S = 1,031 za sve podatke i R1 = 0,0548 za 2707 uočenih refleksija sa I ≥ 2σ(I). AB - A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds (Figure 1). A hallmark structural feature was a parallel layer arrangement to the ac-plane (Figure 2) with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing. Crystal data for 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione: C15H15ClN2O3, Mr = 306.7, triclinic system, space group P–1, a = 6.2836(13), b = 10.928(2), c = 12.159(2) Å, = 108.19(3), = 99.76(3), = 104.73(3) °, V = 738.4(3) Å3 , Z = 2, F(000) = 320, ρx = 1.380 g cm–3 , μ(Mo Kα) = 0.270 mm–1 . The refinement on F 2 (190 parameters) yielded R1 = 0.0821, wR2 = 0.1157, S = 1.031 for all data, and R1 = 0.0548 for 2707 observed reflections with I ≥ 2σ(I). PB - Beograd : Srpsko kristalografsko društvo C3 - Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 T1 - SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA T1 - SUPRAMOLECULAR ASSOCIATION IN 3-(4-CHLOROBENZOYL)-1,3- DIAZASPIRO[4.5]DECANE-2,4- DIONE EP - 25 SP - 24 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6708 ER -
@conference{ author = "Gak Simić, Kristina and Lazić, Anita and Radovanović, Lidija and Rogan, Jelena and Janjić, Goran and Đorđević, Ivana and Trišović, Nemanja", year = "2021", abstract = "Sintetisan je derivat cikloheksan-5-spirohidantoina i određena je njegova kristalna struktura. Hijerarhijski razvoj kristalnog pakovanja diskutovan je sa aspekta kooperativnosti dimernih motiva koji nastaju preko različitih intermolekulskih interakcija, i to: jakih N–H···O vodoničnih veza i slabih C–H···O, C–H···Cl i C–H···π interakcija. Kristalno pakovanje zadržava motiv, koji se obično sreće kod derivata hidantoina, u kome su dva inverzano orijentisana molekula povezana parom N–H···O vodoničnih veza (slika 1). Specifična strukturna karakteristika jesu paralelni slojevi duž ac-ravni (slika 2). Pošto ovaj motiv povezuje svaki drugi sloj, rastojanje između slojeva se naizmenično menja. Naknadna analiza Hiršfeldove površine omogućila je razradu kvalitativnih i kvantitativnih doprinosa intermolekulskih interakcija proučavanom kristalnom pakovanju. Kristalografski podaci 3-(4-hlorbenzoil)-1,3-diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona: C15H15ClN2O3, Mr = 306.7, trikliničan sistem, prostorna grupa P–1, a = 6,2836(13), b = 10,928(2), c = 12,159(2) Å, = 108,19(3), = 99,76(3), = 104,73(3) °, V = 738,4(3) Å3 , Z = 2, F(000) = 320, ρx = 1,380 g cm–3 , μ(Mo Kα) = 0,270 mm–1 . Utačnjavanje sa F 2 (190 parametara) dalo je R1 = 0,0821, wR2 = 0,1157, S = 1,031 za sve podatke i R1 = 0,0548 za 2707 uočenih refleksija sa I ≥ 2σ(I)., A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds (Figure 1). A hallmark structural feature was a parallel layer arrangement to the ac-plane (Figure 2) with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing. Crystal data for 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione: C15H15ClN2O3, Mr = 306.7, triclinic system, space group P–1, a = 6.2836(13), b = 10.928(2), c = 12.159(2) Å, = 108.19(3), = 99.76(3), = 104.73(3) °, V = 738.4(3) Å3 , Z = 2, F(000) = 320, ρx = 1.380 g cm–3 , μ(Mo Kα) = 0.270 mm–1 . The refinement on F 2 (190 parameters) yielded R1 = 0.0821, wR2 = 0.1157, S = 1.031 for all data, and R1 = 0.0548 for 2707 observed reflections with I ≥ 2σ(I).", publisher = "Beograd : Srpsko kristalografsko društvo", journal = "Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021", title = "SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA, SUPRAMOLECULAR ASSOCIATION IN 3-(4-CHLOROBENZOYL)-1,3- DIAZASPIRO[4.5]DECANE-2,4- DIONE", pages = "25-24", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6708" }
Gak Simić, K., Lazić, A., Radovanović, L., Rogan, J., Janjić, G., Đorđević, I.,& Trišović, N.. (2021). SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 Beograd : Srpsko kristalografsko društvo., 24-25. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6708
Gak Simić K, Lazić A, Radovanović L, Rogan J, Janjić G, Đorđević I, Trišović N. SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021. 2021;:24-25. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6708 .
Gak Simić, Kristina, Lazić, Anita, Radovanović, Lidija, Rogan, Jelena, Janjić, Goran, Đorđević, Ivana, Trišović, Nemanja, "SUPRAMOLEKULSKA ORGANIZACIJA 3-(4-HLORBENZOIL)-1,3-DIAZASPIRO[4.5]DEKAN-2,4-DIONA" in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 (2021):24-25, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6708 .