A lser analysis of α-cyanostilbens as potential molecular photoswitches

Abstract

Photochromic organic molecules that undergo reversible photochemical switching between two stable states continue to impact optical devices. They usually represent small organic molecules bearing conjugated aromatic frameworks capable for rapid cis→trans photoisomerization, photocyclization or combination of both. Their photochromic potential has not been completely studied due to numerous challenges in coupling the geometrical and electronic changes on the molecular level and further balancing macroscopic and bulk material characteristics. With the aim of development of novel light-sensitive materials, herein we explore the solvatochromic behaviour of two 4-substituted α-cyanostilbens by recording their absorption spectra in selected solvents and evaluating the effects of solvent dipolarity/polarizability and solute-solvent hydrogen bonding interactions on the shift of the absorption maxima by means of linear solvatation energy relationship concepts proposed by Kamlet, Taft and Cátalan.

Fotohromni organski molekuli koji se mogu reverzibilno prevoditi iz jednog stabilnog stanja u drugo pod dejstvom svetlosti uveliko se primenjuju u proizvodnji raznovrsnih materijala za primenu u proizvodnji različitih optičkih i elektronskih uređaja. To su najčešće mali organski molekuli koji u okviru svoje hemijske strukture sadrže konjugovane aromatične prstenove i koji podležu brzoj cis→trans fotoizomerizaciji, fotociklizaciji ili oba procesa. Njihov fotohemijski potencijal nije još uvek dovoljno istražen, budući da je teško balansirati efekte geometrijskih i elektronskih promena na molekulskom nivou kako bi se proizvela određena makroskopska svojstva materijala. U cilju dizajniranja novih fotosenzitivnih materijala, u ovom radu predstavljena je solvatrohromna analiza dva 4-supstituisana α-cijanostilbena i detaljno analiziran uticaj dipolarnosti/polarizabilnosti rastvarača kao i vodoničnog vezivanja na pomeranje apsorpcionog maksimuma primenom metoda linearne korelacije energije solvatacije koji su razvili Kamlet, Taft i Katalan.