Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni
Comparative study of the antioxidant activity of dyes vs. dyestuff: 5-(4-substituted phenylazo)-3-pyiridinium-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridones
Аутори
Mašulović, AleksandraIvanovska, Aleksandra
Lađarević, Jelena
Tadić, Julijana
Matović, Luka
Kostić, Mirjana
Mijin, Dušan
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
U ovom radu prikazane su sinteza i primena dve azo boje na bazi 6-hidroksi-4-metil-3-piridinijum2-piridona. Supstituisani piridon dobijen je Guareši-Torpeovom reakcijom kondenzacije, dok su azo
boje sintetisane klasičnim postupkom diazo kuplovanja pri čemu su korišćena dva različito supstituisana anilina. Primenom FTIR, 1H i 13C NMR, UV-Vis i masene spektroskopije dobijena
jedinjenja su okarakterisana. U zavisnosti od rastvarača i supstituenta, boje se nalaze u ravnoteži
dva tautomerna oblika, hidrazonskog i cviterjonskog, za razliku od literaturnih analoga u kojima se
navodi hidrazon-azo anjon ravnoteža. Specifična struktura dobijenih boja omogućava bolju
rastvorljivost, pre svega u vodi. Primena se sastoji u bojenju vune pri ranije optimizovanim
uslovima bojenja. U ovom radu na osnovu predloženog mehanizma vidi se da, pored očekivanih
vodoničnih veza, jon-jon interakcije učestvuju u vezivanju boje za tkaninu. Komparativna studija
antioksidativne aktivnosti boja i obojenih tka...nina urađena je pomoću ABTS metode.
Herein, we report the synthesis and application of two azo dyes based on 6-hydroxy-4-methyl-3-
pyridinium-2-pyridone. The substituted pyridone was synthesized via Guareschi-Thorpe
condensation, wherein dyes are obtained by the classical reaction of diazo coupling by using two
diversely p-substituted anilines. The characterization of the synthesized compounds was carried out
by FTIR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and mass spectroscopy. These compounds exist in an
equilibrium of two tautomeric forms in solution depending on the solvent as well as on the
substituent and are water-soluble. It is worth mentioning that the hydrazone form of the dyes is in
equilibrium with the zwitterion form of the dyes unlike the literature analogs existing in the anionic
form. The application of the dyes consists of dying wool fiber at optimized conditions. The dying
mechanism is suggested, wherein it revealed that these like dyes utilize ion-ion interactions next to
expected hydrogen bonds. A comparati...ve study on the antioxidant activity of the dyes and the
dyestuff was conducted using ABTS assay.
Извор:
Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021, 2021, 91-Издавач:
- Beograd : Srpsko hemijsko društvo
Финансирање / пројекти:
- Министарство науке, технолошког развоја и иновација Републике Србије, институционално финансирање - 200287 (Иновациони центар Технолошко-металуршког факултета у Београду доо) (RS-MESTD-inst-2020-200287)
- Министарство науке, технолошког развоја и иновација Републике Србије, институционално финансирање - 200135 (Универзитет у Београду, Технолошко-металуршки факултет) (RS-MESTD-inst-2020-200135)
Колекције
Институција/група
Inovacioni centarTY - CONF AU - Mašulović, Aleksandra AU - Ivanovska, Aleksandra AU - Lađarević, Jelena AU - Tadić, Julijana AU - Matović, Luka AU - Kostić, Mirjana AU - Mijin, Dušan PY - 2021 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6780 AB - U ovom radu prikazane su sinteza i primena dve azo boje na bazi 6-hidroksi-4-metil-3-piridinijum2-piridona. Supstituisani piridon dobijen je Guareši-Torpeovom reakcijom kondenzacije, dok su azo boje sintetisane klasičnim postupkom diazo kuplovanja pri čemu su korišćena dva različito supstituisana anilina. Primenom FTIR, 1H i 13C NMR, UV-Vis i masene spektroskopije dobijena jedinjenja su okarakterisana. U zavisnosti od rastvarača i supstituenta, boje se nalaze u ravnoteži dva tautomerna oblika, hidrazonskog i cviterjonskog, za razliku od literaturnih analoga u kojima se navodi hidrazon-azo anjon ravnoteža. Specifična struktura dobijenih boja omogućava bolju rastvorljivost, pre svega u vodi. Primena se sastoji u bojenju vune pri ranije optimizovanim uslovima bojenja. U ovom radu na osnovu predloženog mehanizma vidi se da, pored očekivanih vodoničnih veza, jon-jon interakcije učestvuju u vezivanju boje za tkaninu. Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojenih tkanina urađena je pomoću ABTS metode. AB - Herein, we report the synthesis and application of two azo dyes based on 6-hydroxy-4-methyl-3- pyridinium-2-pyridone. The substituted pyridone was synthesized via Guareschi-Thorpe condensation, wherein dyes are obtained by the classical reaction of diazo coupling by using two diversely p-substituted anilines. The characterization of the synthesized compounds was carried out by FTIR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and mass spectroscopy. These compounds exist in an equilibrium of two tautomeric forms in solution depending on the solvent as well as on the substituent and are water-soluble. It is worth mentioning that the hydrazone form of the dyes is in equilibrium with the zwitterion form of the dyes unlike the literature analogs existing in the anionic form. The application of the dyes consists of dying wool fiber at optimized conditions. The dying mechanism is suggested, wherein it revealed that these like dyes utilize ion-ion interactions next to expected hydrogen bonds. A comparative study on the antioxidant activity of the dyes and the dyestuff was conducted using ABTS assay. PB - Beograd : Srpsko hemijsko društvo C3 - Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021 T1 - Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni T1 - Comparative study of the antioxidant activity of dyes vs. dyestuff: 5-(4-substituted phenylazo)-3-pyiridinium-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridones SP - 91 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6780 ER -
@conference{ author = "Mašulović, Aleksandra and Ivanovska, Aleksandra and Lađarević, Jelena and Tadić, Julijana and Matović, Luka and Kostić, Mirjana and Mijin, Dušan", year = "2021", abstract = "U ovom radu prikazane su sinteza i primena dve azo boje na bazi 6-hidroksi-4-metil-3-piridinijum2-piridona. Supstituisani piridon dobijen je Guareši-Torpeovom reakcijom kondenzacije, dok su azo boje sintetisane klasičnim postupkom diazo kuplovanja pri čemu su korišćena dva različito supstituisana anilina. Primenom FTIR, 1H i 13C NMR, UV-Vis i masene spektroskopije dobijena jedinjenja su okarakterisana. U zavisnosti od rastvarača i supstituenta, boje se nalaze u ravnoteži dva tautomerna oblika, hidrazonskog i cviterjonskog, za razliku od literaturnih analoga u kojima se navodi hidrazon-azo anjon ravnoteža. Specifična struktura dobijenih boja omogućava bolju rastvorljivost, pre svega u vodi. Primena se sastoji u bojenju vune pri ranije optimizovanim uslovima bojenja. U ovom radu na osnovu predloženog mehanizma vidi se da, pored očekivanih vodoničnih veza, jon-jon interakcije učestvuju u vezivanju boje za tkaninu. Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojenih tkanina urađena je pomoću ABTS metode., Herein, we report the synthesis and application of two azo dyes based on 6-hydroxy-4-methyl-3- pyridinium-2-pyridone. The substituted pyridone was synthesized via Guareschi-Thorpe condensation, wherein dyes are obtained by the classical reaction of diazo coupling by using two diversely p-substituted anilines. The characterization of the synthesized compounds was carried out by FTIR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and mass spectroscopy. These compounds exist in an equilibrium of two tautomeric forms in solution depending on the solvent as well as on the substituent and are water-soluble. It is worth mentioning that the hydrazone form of the dyes is in equilibrium with the zwitterion form of the dyes unlike the literature analogs existing in the anionic form. The application of the dyes consists of dying wool fiber at optimized conditions. The dying mechanism is suggested, wherein it revealed that these like dyes utilize ion-ion interactions next to expected hydrogen bonds. A comparative study on the antioxidant activity of the dyes and the dyestuff was conducted using ABTS assay.", publisher = "Beograd : Srpsko hemijsko društvo", journal = "Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021", title = "Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni, Comparative study of the antioxidant activity of dyes vs. dyestuff: 5-(4-substituted phenylazo)-3-pyiridinium-6-hydroxy-4-methyl-2-pyridones", pages = "91", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6780" }
Mašulović, A., Ivanovska, A., Lađarević, J., Tadić, J., Matović, L., Kostić, M.,& Mijin, D.. (2021). Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni. in Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021 Beograd : Srpsko hemijsko društvo., 91. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6780
Mašulović A, Ivanovska A, Lađarević J, Tadić J, Matović L, Kostić M, Mijin D. Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni. in Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021. 2021;:91. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6780 .
Mašulović, Aleksandra, Ivanovska, Aleksandra, Lađarević, Jelena, Tadić, Julijana, Matović, Luka, Kostić, Mirjana, Mijin, Dušan, "Komparativna studija antioksidativne aktivnosti boja i obojene tkanine: 5-(4-supstituisani fenilazo)-3-piridinijum-6-hidroksi-4-metil-2-piridoni" in Kratki izvodi radova ; Knjiga radova / 57. savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac 18. i 19. juni 2021 (2021):91, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6780 .