Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor
Enzimska sinteza prekursora vitamina B6
Чланак у часопису (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
3-Cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone, an important precursor in the synthesis of vitamin B6, is obtained in the addition reaction between 2-cyanoacetamide and 1-ethoxy-2,4-pentanedione catalyzed by lipase from Candida rugosa (triacylglycerol acylhydrolases, EC 3.1.1.3). This work shows new experimental data and mathematical modeling of the lipase-catalyzed synthesis of 3-cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone. Kinetic measurements were performed at 50 °C with an enzyme concentration of 1.2 % w/v. The experimental results were fitted with two kinetic models: the ordered bi-ter and ping-pong bi-ter model, and the initial rates of the reaction were found to correlate best with the ping-pong bi-ter mechanism with inhibition by 2-cyanoacetamide. The obtained specificity constants indicated that lipase from C. rugosa had a higher affinity towards 1-ethoxy-2,4-pentanedione compared to 2-cyanoacetamide.
3-Cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridon je veoma važan prekursor u sintezi vitamina B6. Dobija se u reakciji između molekula 2-cijanoacetamida i 1-etoksi-2,4-pentandiona katalizovanoj lipazom iz Candida rugosa (triacilglicerol-acil-hidrolaza, EC 3.1.1.3). Rezultati ovog rada predstavljaju set novih eksperimentalnih podataka brzine enzimske sinteze 3-cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridona. Matematičkim modelovanjem ovih podataka dobijeni su podaci o kinetici ispitane reakcije. Kinetička merenja vršena su na temperaturi od 50 °C pri koncentraciji enzima od 1,2 % m/v. Dobijeni rezultati fitovani su sa dva različita matematička modela (ping-pong model sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom i sekvencijalni model sa pravilnim redosledom vezivanja sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom). Vrednosti koeficijenata linearnosti pokazuju da se početne brzine reakcije pri različitim početnim koncentracijama supstrata najbolje mogu opisati ping-pong bi-ter modelom pri čemu postoji inhibicija 2-cijanoacet...amidom. U radu je dat i grafički prikaz ping-pong modela. Dobijene konstante specifičnosti ukazuju na to da lipaza iz C. rugosa ima veći afinitet prema 1-etoksi-2,4-pentandionu u poređenju sa 2-cijanoacetamidom.
Кључне речи:
Candida rugosa lipase / ping-pong kinetics / pyridone / 1-ethoxy-2,4-pentanedioneИзвор:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2013, 78, 10, 1491-1501Издавач:
- Serbian Chemical Society, Belgrade
Финансирање / пројекти:
- Проучавање синтезе, структуре и активности органских једињења природног и синтетског порекла (RS-MESTD-Basic Research (BR or ON)-172013)
Институција/група
Tehnološko-metalurški fakultetTY - JOUR AU - Prlainović, Nevena AU - Bezbradica, Dejan AU - Knežević-Jugović, Zorica AU - Veličković, Dušan AU - Mijin, Dušan PY - 2013 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/2356 AB - 3-Cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone, an important precursor in the synthesis of vitamin B6, is obtained in the addition reaction between 2-cyanoacetamide and 1-ethoxy-2,4-pentanedione catalyzed by lipase from Candida rugosa (triacylglycerol acylhydrolases, EC 3.1.1.3). This work shows new experimental data and mathematical modeling of the lipase-catalyzed synthesis of 3-cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone. Kinetic measurements were performed at 50 °C with an enzyme concentration of 1.2 % w/v. The experimental results were fitted with two kinetic models: the ordered bi-ter and ping-pong bi-ter model, and the initial rates of the reaction were found to correlate best with the ping-pong bi-ter mechanism with inhibition by 2-cyanoacetamide. The obtained specificity constants indicated that lipase from C. rugosa had a higher affinity towards 1-ethoxy-2,4-pentanedione compared to 2-cyanoacetamide. AB - 3-Cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridon je veoma važan prekursor u sintezi vitamina B6. Dobija se u reakciji između molekula 2-cijanoacetamida i 1-etoksi-2,4-pentandiona katalizovanoj lipazom iz Candida rugosa (triacilglicerol-acil-hidrolaza, EC 3.1.1.3). Rezultati ovog rada predstavljaju set novih eksperimentalnih podataka brzine enzimske sinteze 3-cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridona. Matematičkim modelovanjem ovih podataka dobijeni su podaci o kinetici ispitane reakcije. Kinetička merenja vršena su na temperaturi od 50 °C pri koncentraciji enzima od 1,2 % m/v. Dobijeni rezultati fitovani su sa dva različita matematička modela (ping-pong model sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom i sekvencijalni model sa pravilnim redosledom vezivanja sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom). Vrednosti koeficijenata linearnosti pokazuju da se početne brzine reakcije pri različitim početnim koncentracijama supstrata najbolje mogu opisati ping-pong bi-ter modelom pri čemu postoji inhibicija 2-cijanoacetamidom. U radu je dat i grafički prikaz ping-pong modela. Dobijene konstante specifičnosti ukazuju na to da lipaza iz C. rugosa ima veći afinitet prema 1-etoksi-2,4-pentandionu u poređenju sa 2-cijanoacetamidom. PB - Serbian Chemical Society, Belgrade T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor T1 - Enzimska sinteza prekursora vitamina B6 EP - 1501 IS - 10 SP - 1491 VL - 78 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_2356 ER -
@article{ author = "Prlainović, Nevena and Bezbradica, Dejan and Knežević-Jugović, Zorica and Veličković, Dušan and Mijin, Dušan", year = "2013", abstract = "3-Cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone, an important precursor in the synthesis of vitamin B6, is obtained in the addition reaction between 2-cyanoacetamide and 1-ethoxy-2,4-pentanedione catalyzed by lipase from Candida rugosa (triacylglycerol acylhydrolases, EC 3.1.1.3). This work shows new experimental data and mathematical modeling of the lipase-catalyzed synthesis of 3-cyano-4-(ethoxymethyl)-6-methyl-2-pyridone. Kinetic measurements were performed at 50 °C with an enzyme concentration of 1.2 % w/v. The experimental results were fitted with two kinetic models: the ordered bi-ter and ping-pong bi-ter model, and the initial rates of the reaction were found to correlate best with the ping-pong bi-ter mechanism with inhibition by 2-cyanoacetamide. The obtained specificity constants indicated that lipase from C. rugosa had a higher affinity towards 1-ethoxy-2,4-pentanedione compared to 2-cyanoacetamide., 3-Cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridon je veoma važan prekursor u sintezi vitamina B6. Dobija se u reakciji između molekula 2-cijanoacetamida i 1-etoksi-2,4-pentandiona katalizovanoj lipazom iz Candida rugosa (triacilglicerol-acil-hidrolaza, EC 3.1.1.3). Rezultati ovog rada predstavljaju set novih eksperimentalnih podataka brzine enzimske sinteze 3-cijano-4-(etoksimetil)-6-metil-2-piridona. Matematičkim modelovanjem ovih podataka dobijeni su podaci o kinetici ispitane reakcije. Kinetička merenja vršena su na temperaturi od 50 °C pri koncentraciji enzima od 1,2 % m/v. Dobijeni rezultati fitovani su sa dva različita matematička modela (ping-pong model sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom i sekvencijalni model sa pravilnim redosledom vezivanja sa inhibicijom 2-cijanoacetamidom). Vrednosti koeficijenata linearnosti pokazuju da se početne brzine reakcije pri različitim početnim koncentracijama supstrata najbolje mogu opisati ping-pong bi-ter modelom pri čemu postoji inhibicija 2-cijanoacetamidom. U radu je dat i grafički prikaz ping-pong modela. Dobijene konstante specifičnosti ukazuju na to da lipaza iz C. rugosa ima veći afinitet prema 1-etoksi-2,4-pentandionu u poređenju sa 2-cijanoacetamidom.", publisher = "Serbian Chemical Society, Belgrade", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor, Enzimska sinteza prekursora vitamina B6", pages = "1501-1491", number = "10", volume = "78", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_2356" }
Prlainović, N., Bezbradica, D., Knežević-Jugović, Z., Veličković, D.,& Mijin, D.. (2013). Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor. in Journal of the Serbian Chemical Society Serbian Chemical Society, Belgrade., 78(10), 1491-1501. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_2356
Prlainović N, Bezbradica D, Knežević-Jugović Z, Veličković D, Mijin D. Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2013;78(10):1491-1501. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_2356 .
Prlainović, Nevena, Bezbradica, Dejan, Knežević-Jugović, Zorica, Veličković, Dušan, Mijin, Dušan, "Enzymatic synthesis of a vitamin B6 precursor" in Journal of the Serbian Chemical Society, 78, no. 10 (2013):1491-1501, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_2356 .