STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA
STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE
Authors
Lazić, AnitaTrišović, Nemanja
Radovanović, Lidija
Vitnik, Željko
Vitnik, Vesna
Rogan, Jelena
Poleti, Dejan
Ušćumlić, Gordana
Conference object (Published version)
Metadata
Show full item recordAbstract
Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih
arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i
diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih
N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija.
Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija
u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregle...dom kristalnih struktura
derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije
interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između
njihove molekulske i kristalne strukture.
The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between
noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect,
a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their
crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3-
[(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n
with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and
C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the
crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified us...ing the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1].
Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the
Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for
different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between
molecular and crystal structure of hydantoin derivatives.
Source:
Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016, 2016, 86-87Publisher:
- Beograd : Srpsko kristalografsko društvo
Funding / projects:
- Study of the Synthesis, Structure and Activity of Natural and Synthetic Organic Compounds (RS-MESTD-Basic Research (BR or ON)-172013)
Collections
Institution/Community
Inovacioni centarTY - CONF AU - Lazić, Anita AU - Trišović, Nemanja AU - Radovanović, Lidija AU - Vitnik, Željko AU - Vitnik, Vesna AU - Rogan, Jelena AU - Poleti, Dejan AU - Ušćumlić, Gordana PY - 2016 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6697 AB - Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija. Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregledom kristalnih struktura derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između njihove molekulske i kristalne strukture. AB - The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect, a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3- [(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified using the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1]. Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between molecular and crystal structure of hydantoin derivatives. PB - Beograd : Srpsko kristalografsko društvo C3 - Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 T1 - STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA T1 - STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE EP - 87 SP - 86 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 ER -
@conference{ author = "Lazić, Anita and Trišović, Nemanja and Radovanović, Lidija and Vitnik, Željko and Vitnik, Vesna and Rogan, Jelena and Poleti, Dejan and Ušćumlić, Gordana", year = "2016", abstract = "Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija. Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregledom kristalnih struktura derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između njihove molekulske i kristalne strukture., The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect, a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3- [(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified using the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1]. Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between molecular and crystal structure of hydantoin derivatives.", publisher = "Beograd : Srpsko kristalografsko društvo", journal = "Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016", title = "STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA, STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE", pages = "87-86", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697" }
Lazić, A., Trišović, N., Radovanović, L., Vitnik, Ž., Vitnik, V., Rogan, J., Poleti, D.,& Ušćumlić, G.. (2016). STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 Beograd : Srpsko kristalografsko društvo., 86-87. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697
Lazić A, Trišović N, Radovanović L, Vitnik Ž, Vitnik V, Rogan J, Poleti D, Ušćumlić G. STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016. 2016;:86-87. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 .
Lazić, Anita, Trišović, Nemanja, Radovanović, Lidija, Vitnik, Željko, Vitnik, Vesna, Rogan, Jelena, Poleti, Dejan, Ušćumlić, Gordana, "STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA" in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 (2016):86-87, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 .