Microwave-assisted synthesis of 2-pyridone and 2-pyridone-based compounds

Abstract

2-Pyridones are important heterocyclic compounds that are widely used in medical chemistry, and their various derivatives have significant biological and medical applications. In this paper, the synthesis of 2-pyridones as well as 2-pyridone-based compounds, such as 2-quinolones, using microwave assisted organic chemistry is reviewed. The review is divided in three parts. In the first part, microwave synthesis of 2-pyridones according to the type of condensation is discussed. In the second part, microwave assisted synthesis of 2-quionolones is listed. At the end of the review several examples of microwave synthesis of other 2-pyridone based compounds (ring fused W-substituted 2-pyridones) are given.

Aromatična heterociklična jedinjenja predstavljaju veoma značajnu grupu jedinjenja zbog svoje biološke i medicinske primene. Šestočlana heterociklična jedinjenja koja sadrže azot (npr. piridini, piridoni, pirimidini, piperidini, piperazini) se puno koriste u medicini jer poseduju određena farmakološka svojstva, a poseban značaj imaju 2-piridoni i 4-piridoni. Derivati 2-piridona su posebno interesantni jer je 2-piridonska struktura prisutna u mnogim jedinjenjima prirodnog porekla od ko j i h mnoga poseduju biološku aktivnost. Zbog široke primene jedinjenja koja u sebi sadrže piridonsku strukturu razvijen je veliki broj postupaka za njihovu sintezu. Konvencionalni način izvođenja organskih sinteza podrazumeva zagrevanje spoljašnjim izvorima toplote pri čemu se toplota prenosi kondukcijom, što predstavlja spor i neefikasan metod prenosa energije, jer zavisi od toplotne provodljivosti materijala, pa je temperatura reaktora veća od temperature reakcione smeše. Nasuprot tome, mikrotalasno zračenje je efikasan izvor zagrevanja koji direktno prenosi energiju kroz interakciju sa polarnim molekulima prisutnim u reakcionoj smeši. Mikrotalasne sinteze se ubrajaju među metode koje poštuju principe takozvane 'zelene hemije' što predstavlja razlog više za ovakvo izvodjenje sinteza. U okviru rada dat je pregled sinteza 2-piridona i jedinjenja koja sadrže 2-piridonsko jezgro primenom mikrotalasne tehnike. Pregled obuhvata sinteze koje su izvršene kako u savremenim laboratorijskim mikrotalasnim reaktorima tako i one koje su izvršene u komercijalnim mikrotalasnim pećnicama za domaćinstvo. Takođe je ukazano na prednosti mikrotalasne sinteze u odnosu na konvencionalni način zagrevanja.