Мултифункционални деривати 2-пиридона диполарне структуре и њихова потенцијална примена

Abstract

Предмет истраживања ове дисертације представљају синтеза и потенцијална примјенасерије одабраних 2-пиридона и двије серије арилазо пиридонских боја. Супституисани 2-пиридони синтетисани су Гуареши-Торпеовом циклизацијом. За добијање арилазопиридонских боја примењен је поступак диазотовања моно- и дисупституисаних анилина инакнадног купловања диазонијум-јона са 6-хидрокси-4-метил-3-(пиридинијум-1-ил)-2-пиридоном. Сва једињења су детаљно окарактерисана одређивањем тачке топљења, 1H и 13CNMR, АТR-FTIR, UV-Vis спектрофотометријом, MS спектроскопијом и елементалноманализом.Одређена је кристална структура синтетисаних 2-пиридона. Кристално паковање јеанализирано помоћу PIXEL модула тако што је енергија кристалне решетке подијељена накулоновске, поларизационе, дисперзионе и репулзионе доприносе. Доприноси појединачнихтипова интеракција дискутовани су на основу Хиршфелдове анализе површине ијединствeних псеудосиметричних 2Д графикона интеракција између атома у кристалу.Могућност примјене деривата 2-пиридона испитивана је одређивањем њиховеантиоксидативне и антимикробне активности, као и цитотоксичног дејства.У наставку је проучавана таутомерија арилазо пиридонских боја. Показано је да сумолекули боја у свом протонованом облику позитивно наелектрисани, а њиховимдепротоновањем настају дипол-јони. Могућност примјене ових боја испитана јеодређивањем њихове биолошке активности и бојењем текстилног материјала различитогсировинског састава, и то: диацетата целулозе, бијељеног памука, полиамида, полиестра,полиакрилонитрила и вуне. Показано је да се дипол-јонски облик брже везује, док се сахидразонским обликом успостављају јаче интеракције. Боје се најбоље везују за ацетатцелулозе и вуну, па је испитиван и механизам везивања њихових молекуа за ова два влакна.

The aim of this doctoral dissertation is to synthesize a series of selected 2-pyridonederivatives and two series of arylazo pyridone dyes and to investigate their application potential. 2-Pyridone derivatives were prepared using the Guareschi-Thorpe cyclisation. Arylazo pyridone dyeswere obtained by diazotization of mono- and disubstituted anilines and subsequent coupling of thediazonium ions with 6-hydroxy-4-methyl-3-(pyridinium-1-yl)-2-piridone. The compounds werecharacterized by melting points, ATR-FTIR, 1H and 13C NMR, UV-Vis and MS spectroscopy andelemental analysis.The crystal structure of 2-pyridone derivatives was determined and the crystal packing wasdescribed using PIXEL lattice energy calculations and X-ray analysis. The Hirshfeld surfacesanalysis and 2D fingerprint plots of the crystals were used to underline differences between thecrystal packing and highlight the distinctions in the crystal environment. The application potentialof 2-pyridone derivatives was examined by determination of their antioxidant, antimicrobial andanticancer activities.In the continuation, tautomeric features of the dyes were discussed. It was observed that thedyes protonated form is in fact cationic, while their deprotonated form is zwitterionic. Theapplication potential of arylazo pyridone dyes was examined by determination of their biologicalactivities as well as by dying fabrics of different chemical composition: diacetate, bleached cotton,naylon, polyester, polyacriloniterile, wool. Considering the preformed characterization, it wasshown that the dye-fabric adhesion depends on the dye form wherein the zwitterionic form interactswith fabric faster, while the hydrazone form establishes firmer interactions. The dye-fabricinteractions were elucidated depending on the molecular structure of the dyes, with regard to theelectronic effects of the substituents.