KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE
CRYSTAL STRUCTURE AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Cu(II) COMPLEX OF AZO PYRIDONE DYE
Autori
Lađarević, JelenaRadovanović, Lidija
Božić, Bojan
Mašulović, Aleksandra
Rogan, Jelena
Mijin, Dušan
Konferencijski prilog (Objavljena verzija)
Metapodaci
Prikaz svih podataka o dokumentuApstrakt
Heterociklične azo boje zauzimaju značajno mesto u oblasti koordinacione hemije, usled
njihove široke upotrebe u elektrohemijskim i optičkim istraživanjima [1]. Sa drugestrane, kompleksi metala sa heterocikličnim ligandima imaju značajan biološki potencijal, jer ispoljavaju citotoksičnost, antimikrobnu i antioksidativnu aktivnost [2]. U ovom radu, azoboja na bazi piridona
(5-(4-metoksifenilazo)-1-etil-3-cijano-6-hidroksi-4-metil-2-piridon, HL) je upotrebljena za kompleksiranje sa Cu(II)-jonima u N,N-dimetilformamidu (DMF) na sobnoj temperaturi. Dobijeni
kompleks (CuL2(DMF)) je okarakterisan UV-Vis i ATR-FTIR spektroskopijom, kao i rendgenskom strukturnom analizom. Asimetrična jedinica
kompleksa se sastoji iz jednog Cu(II)-atoma, dva
helatna L-liganda i jednog koordiniranog molekula
DMF (slika 1). Geometrija oko Cu(II)-atoma je kvadratno-piramidalna, čiju baznu ravan čine dva Oatoma i dva N-atoma iz dva L-liganda, dok apikalni
položaj zauzima O-atom iz koordiniranog molekula
DMF.... Kristalno pakovanje uspostavljeno je
prisustvom različitih nekovalentnih interakcija među
diskretnim jedinkama kompleksa (C–H···O, π–π i
slobodan elektronski par–π).
Antioksidativna aktivnost polazne azo boje i
kompleksa je određena pomoću ABTS (2,2’-
azinobis(3-etilbenzotiazolin-6-sulfonat) testa.
Kompleks je pokazao značajniju antioksidativnu
aktivnost u odnosu na polaznu azo boju i askorbinsku
kiselinu korišćenu kao standard. Kristalografski podaci: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518,55, trikliničan sistem, prostorna grupa P ,
a = 10,191(2), b = 13,012(3), c = 14,692(3) Å, α = 79,73(3), β = 71,96(3), γ = 80,20(3) °,
V = 1808,9(7) Å3
, R1 = 0,0539 za 4663 refleksija sa I 2σ(I).
In recent years, heterocyclic azo dyes have played significant role in the development of the
coordination chemistry, due to their wide application in the different fields of electrochemical and
optical studies [1]. Moreover, metal complexes with heterocyclic ligands in their architecture have
great biological potential since they exhibit cytotoxicity, antimicrobial and antioxidant activity [2].
In this work, pyridone azo dye (5-(4-methoxyphenylazo)-1-ethyl-3-cyano-6 hydroxy-4-methyl-2-
pyridone, HL) is used for the complexation with Cu(II) ions in N,N-dimethylformamide (DMF) at
room temperature. The obtained complex (CuL2(DMF)) is characterized by UV-Vis and ATRFTIR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. The asymmetric unit of complex is
comprised of one Cu(II) atom, two chelate L ligands and one coordinated DMF molecule (Figure
1). The coordination geometry of Cu(II) atom is
square-pyramidal with basal plane comprised of
two O and two N atoms originating from L lig...ands
while apical position is occupied by one O atom
from coordinated DMF. The crystal packing is
established with the presence of different noncovalent interactions between discrete complex
units (C–H···O/N, π–π and lone pair–π).
Furthermore, antioxidant activities of the
starting azo dye and the complex have been
evaluated by the ABTS (2,2’-azinobis-(3-
ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)) radicalscavenging assay. The complex exhibited more
potent antioxidant activity than the starting dye
and ascorbic acid used as standard.
Crystal data: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518.55,
triclinic, space group P , a = 10.191(2),
b = 13.012(3), c = 14.692(3) Å, α = 79.73(3),
β = 71.96(3), γ = 80.20(3) °, V = 1808.9(7) Å3
, R1 = 0.0539 for 4663 observed reflections with
I 2σ(I).
Izvor:
Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021, 2021, 36-37Izdavač:
- Beograd : Srpsko kristalografsko društvo
Kolekcije
Institucija/grupa
Tehnološko-metalurški fakultetTY - CONF AU - Lađarević, Jelena AU - Radovanović, Lidija AU - Božić, Bojan AU - Mašulović, Aleksandra AU - Rogan, Jelena AU - Mijin, Dušan PY - 2021 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6726 AB - Heterociklične azo boje zauzimaju značajno mesto u oblasti koordinacione hemije, usled njihove široke upotrebe u elektrohemijskim i optičkim istraživanjima [1]. Sa drugestrane, kompleksi metala sa heterocikličnim ligandima imaju značajan biološki potencijal, jer ispoljavaju citotoksičnost, antimikrobnu i antioksidativnu aktivnost [2]. U ovom radu, azoboja na bazi piridona (5-(4-metoksifenilazo)-1-etil-3-cijano-6-hidroksi-4-metil-2-piridon, HL) je upotrebljena za kompleksiranje sa Cu(II)-jonima u N,N-dimetilformamidu (DMF) na sobnoj temperaturi. Dobijeni kompleks (CuL2(DMF)) je okarakterisan UV-Vis i ATR-FTIR spektroskopijom, kao i rendgenskom strukturnom analizom. Asimetrična jedinica kompleksa se sastoji iz jednog Cu(II)-atoma, dva helatna L-liganda i jednog koordiniranog molekula DMF (slika 1). Geometrija oko Cu(II)-atoma je kvadratno-piramidalna, čiju baznu ravan čine dva Oatoma i dva N-atoma iz dva L-liganda, dok apikalni položaj zauzima O-atom iz koordiniranog molekula DMF. Kristalno pakovanje uspostavljeno je prisustvom različitih nekovalentnih interakcija među diskretnim jedinkama kompleksa (C–H···O, π–π i slobodan elektronski par–π). Antioksidativna aktivnost polazne azo boje i kompleksa je određena pomoću ABTS (2,2’- azinobis(3-etilbenzotiazolin-6-sulfonat) testa. Kompleks je pokazao značajniju antioksidativnu aktivnost u odnosu na polaznu azo boju i askorbinsku kiselinu korišćenu kao standard. Kristalografski podaci: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518,55, trikliničan sistem, prostorna grupa P , a = 10,191(2), b = 13,012(3), c = 14,692(3) Å, α = 79,73(3), β = 71,96(3), γ = 80,20(3) °, V = 1808,9(7) Å3 , R1 = 0,0539 za 4663 refleksija sa I 2σ(I). AB - In recent years, heterocyclic azo dyes have played significant role in the development of the coordination chemistry, due to their wide application in the different fields of electrochemical and optical studies [1]. Moreover, metal complexes with heterocyclic ligands in their architecture have great biological potential since they exhibit cytotoxicity, antimicrobial and antioxidant activity [2]. In this work, pyridone azo dye (5-(4-methoxyphenylazo)-1-ethyl-3-cyano-6 hydroxy-4-methyl-2- pyridone, HL) is used for the complexation with Cu(II) ions in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. The obtained complex (CuL2(DMF)) is characterized by UV-Vis and ATRFTIR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. The asymmetric unit of complex is comprised of one Cu(II) atom, two chelate L ligands and one coordinated DMF molecule (Figure 1). The coordination geometry of Cu(II) atom is square-pyramidal with basal plane comprised of two O and two N atoms originating from L ligands while apical position is occupied by one O atom from coordinated DMF. The crystal packing is established with the presence of different noncovalent interactions between discrete complex units (C–H···O/N, π–π and lone pair–π). Furthermore, antioxidant activities of the starting azo dye and the complex have been evaluated by the ABTS (2,2’-azinobis-(3- ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)) radicalscavenging assay. The complex exhibited more potent antioxidant activity than the starting dye and ascorbic acid used as standard. Crystal data: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518.55, triclinic, space group P , a = 10.191(2), b = 13.012(3), c = 14.692(3) Å, α = 79.73(3), β = 71.96(3), γ = 80.20(3) °, V = 1808.9(7) Å3 , R1 = 0.0539 for 4663 observed reflections with I 2σ(I). PB - Beograd : Srpsko kristalografsko društvo C3 - Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 T1 - KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE T1 - CRYSTAL STRUCTURE AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Cu(II) COMPLEX OF AZO PYRIDONE DYE EP - 37 SP - 36 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6726 ER -
@conference{ author = "Lađarević, Jelena and Radovanović, Lidija and Božić, Bojan and Mašulović, Aleksandra and Rogan, Jelena and Mijin, Dušan", year = "2021", abstract = "Heterociklične azo boje zauzimaju značajno mesto u oblasti koordinacione hemije, usled njihove široke upotrebe u elektrohemijskim i optičkim istraživanjima [1]. Sa drugestrane, kompleksi metala sa heterocikličnim ligandima imaju značajan biološki potencijal, jer ispoljavaju citotoksičnost, antimikrobnu i antioksidativnu aktivnost [2]. U ovom radu, azoboja na bazi piridona (5-(4-metoksifenilazo)-1-etil-3-cijano-6-hidroksi-4-metil-2-piridon, HL) je upotrebljena za kompleksiranje sa Cu(II)-jonima u N,N-dimetilformamidu (DMF) na sobnoj temperaturi. Dobijeni kompleks (CuL2(DMF)) je okarakterisan UV-Vis i ATR-FTIR spektroskopijom, kao i rendgenskom strukturnom analizom. Asimetrična jedinica kompleksa se sastoji iz jednog Cu(II)-atoma, dva helatna L-liganda i jednog koordiniranog molekula DMF (slika 1). Geometrija oko Cu(II)-atoma je kvadratno-piramidalna, čiju baznu ravan čine dva Oatoma i dva N-atoma iz dva L-liganda, dok apikalni položaj zauzima O-atom iz koordiniranog molekula DMF. Kristalno pakovanje uspostavljeno je prisustvom različitih nekovalentnih interakcija među diskretnim jedinkama kompleksa (C–H···O, π–π i slobodan elektronski par–π). Antioksidativna aktivnost polazne azo boje i kompleksa je određena pomoću ABTS (2,2’- azinobis(3-etilbenzotiazolin-6-sulfonat) testa. Kompleks je pokazao značajniju antioksidativnu aktivnost u odnosu na polaznu azo boju i askorbinsku kiselinu korišćenu kao standard. Kristalografski podaci: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518,55, trikliničan sistem, prostorna grupa P , a = 10,191(2), b = 13,012(3), c = 14,692(3) Å, α = 79,73(3), β = 71,96(3), γ = 80,20(3) °, V = 1808,9(7) Å3 , R1 = 0,0539 za 4663 refleksija sa I 2σ(I)., In recent years, heterocyclic azo dyes have played significant role in the development of the coordination chemistry, due to their wide application in the different fields of electrochemical and optical studies [1]. Moreover, metal complexes with heterocyclic ligands in their architecture have great biological potential since they exhibit cytotoxicity, antimicrobial and antioxidant activity [2]. In this work, pyridone azo dye (5-(4-methoxyphenylazo)-1-ethyl-3-cyano-6 hydroxy-4-methyl-2- pyridone, HL) is used for the complexation with Cu(II) ions in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. The obtained complex (CuL2(DMF)) is characterized by UV-Vis and ATRFTIR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. The asymmetric unit of complex is comprised of one Cu(II) atom, two chelate L ligands and one coordinated DMF molecule (Figure 1). The coordination geometry of Cu(II) atom is square-pyramidal with basal plane comprised of two O and two N atoms originating from L ligands while apical position is occupied by one O atom from coordinated DMF. The crystal packing is established with the presence of different noncovalent interactions between discrete complex units (C–H···O/N, π–π and lone pair–π). Furthermore, antioxidant activities of the starting azo dye and the complex have been evaluated by the ABTS (2,2’-azinobis-(3- ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)) radicalscavenging assay. The complex exhibited more potent antioxidant activity than the starting dye and ascorbic acid used as standard. Crystal data: C70H74N18O14Cu2, Mr = 1518.55, triclinic, space group P , a = 10.191(2), b = 13.012(3), c = 14.692(3) Å, α = 79.73(3), β = 71.96(3), γ = 80.20(3) °, V = 1808.9(7) Å3 , R1 = 0.0539 for 4663 observed reflections with I 2σ(I).", publisher = "Beograd : Srpsko kristalografsko društvo", journal = "Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021", title = "KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE, CRYSTAL STRUCTURE AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Cu(II) COMPLEX OF AZO PYRIDONE DYE", pages = "37-36", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6726" }
Lađarević, J., Radovanović, L., Božić, B., Mašulović, A., Rogan, J.,& Mijin, D.. (2021). KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE. in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 Beograd : Srpsko kristalografsko društvo., 36-37. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6726
Lađarević J, Radovanović L, Božić B, Mašulović A, Rogan J, Mijin D. KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE. in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021. 2021;:36-37. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6726 .
Lađarević, Jelena, Radovanović, Lidija, Božić, Bojan, Mašulović, Aleksandra, Rogan, Jelena, Mijin, Dušan, "KRISTALNA STRUKTURA I ANTIOKSIDATIVNA AKTIVNOST Cu(II)-KOMPLEKSA AZO PIRIDONSKE BOJE" in Izvodi radova / XXVII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Kragujevac, 16–17. septembar 2021 (2021):36-37, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6726 .