Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives
Određivanje farmakološke aktivnosti derivata ksantena
Article (Published version)
Metadata
Show full item recordAbstract
A convenient and efficient approach toward the synthesis of seven aromatically substituted xanthendiones 1‒7 and one structurally-related xanthenone 8 through condensation of dimedone and the appropriate aromatic aldehyde is reported. Further, their chemical structure was confirmed by melting points, elemental analysis, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and UV–Vis spectroscopic methods. The relationship between the chemical structure and pharmacological activity was determined empirically using appropriate software packages and in vitro using the 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) method. The results of in silico prediction suggested that all investigated compounds possess good oral bioavailability. The results of the ABTS assay indicate that five compounds possess the ability to scavenge the ABTS•+ radical cation. Based on the comparison of the IC50 values, the activity of the compounds was found to be as follows: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. The effects of solvent dipolarity/polari...zability and solute solvent–hydrogen-bonding interactions on the shifts of the absorption maxima were rationalized by means of the linear solvation energy relationship concepts proposed by Kamlet–Taft and Catalán.
U ovom radu, predstavljena je jednostavna metoda u dva koraka za sintezu sedam derivata ksantendiona i jednog derivata ksantenona koji sadrže različite aromatične supstituente, polazeći od dimedona i odgovarajućih aromatičnih aldehida. Karakterizacija sintetisanih jedinjenja izvršena je određivanjem temperature topljenja, kao i primenom elementalne analize, FT-IR, 1 H-NMR i 13C-NMR spektroskopskih metoda. Veza između hemijske strukture ovih jedinjenja i njihove farmakološke aktivnosti uspostavljena je empirijski korišćenjem odgovarajućih softverskih paketa (za predikckciju farmakološke aktivnosti) i in vitro određivanjem njihove antioksidativne aktivnosti primenom ABTS metode. Rezultati ABTS metode pokazuju da od celokupne serije testiranih jedinjenja, pet jedinjenja pokazuje značajnu antioksidativnu aktivnost. Na osnovu međusobnog poređenja IC50 vrednosti ispitivanih jedinjenja pokazano je da njihova antioksidativna aktivnost opada u sledećem nizu: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. Jedinjenje 6 je n...ajaktivnije u analiziranoj seriji i ima IC50 vrednost približne vrednosti kao askorbinska kiselina. Rezultati solvatohromnih jednačina koje su razvili Kamlet (Kamlet), Taft (Taft) i Katalan (Catalán), ukazuju da položaj apsorpcionih maksimuma proučavanih jedinjenja zavisi od prirode (polarnosti i kiselo-baznih svojstava) upotrebljenih rastvarača. Sa visokim vrednostima antioksidativne aktivnosti i dobrom oralnom bioraspoloživošću, derivati ksantendiona i ksantenona sa aromatičnim supstituentima, predstavljaju dobru polaznu osnovu za sintezu novih farmakološki aktivnih jedinjenja i bolje razumevanje uticaja strukture na farmakološku aktivnost.
Keywords:
antioxidant activity / chemoinformatics prediction models / heterocycles / LSER analysis / solvatochromismSource:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2023, 88, 9, 811-824Publisher:
- Serbian Chemical Society
Funding / projects:
- Ministry of Science, Technological Development and Innovation of the Republic of Serbia, institutional funding - 200135 (University of Belgrade, Faculty of Technology and Metallurgy) (RS-MESTD-inst-2020-200135)
- Ministry of Science, Technological Development and Innovation of the Republic of Serbia, institutional funding - 200287 (Innovation Center of the Faculty of Technology and Metallurgy) (RS-MESTD-inst-2020-200287)
Note:
- Supplementary information: https://technorep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6810
Related info:
- Referenced by
https://technorep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6810
Collections
Institution/Community
Inovacioni centarTY - JOUR AU - Lazić, Anita M. AU - Mašulović, Aleksandra D. AU - Lađarević, Jelena M. AU - Valentić, Nataša V. PY - 2023 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6809 AB - A convenient and efficient approach toward the synthesis of seven aromatically substituted xanthendiones 1‒7 and one structurally-related xanthenone 8 through condensation of dimedone and the appropriate aromatic aldehyde is reported. Further, their chemical structure was confirmed by melting points, elemental analysis, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and UV–Vis spectroscopic methods. The relationship between the chemical structure and pharmacological activity was determined empirically using appropriate software packages and in vitro using the 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) method. The results of in silico prediction suggested that all investigated compounds possess good oral bioavailability. The results of the ABTS assay indicate that five compounds possess the ability to scavenge the ABTS•+ radical cation. Based on the comparison of the IC50 values, the activity of the compounds was found to be as follows: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solute solvent–hydrogen-bonding interactions on the shifts of the absorption maxima were rationalized by means of the linear solvation energy relationship concepts proposed by Kamlet–Taft and Catalán. AB - U ovom radu, predstavljena je jednostavna metoda u dva koraka za sintezu sedam derivata ksantendiona i jednog derivata ksantenona koji sadrže različite aromatične supstituente, polazeći od dimedona i odgovarajućih aromatičnih aldehida. Karakterizacija sintetisanih jedinjenja izvršena je određivanjem temperature topljenja, kao i primenom elementalne analize, FT-IR, 1 H-NMR i 13C-NMR spektroskopskih metoda. Veza između hemijske strukture ovih jedinjenja i njihove farmakološke aktivnosti uspostavljena je empirijski korišćenjem odgovarajućih softverskih paketa (za predikckciju farmakološke aktivnosti) i in vitro određivanjem njihove antioksidativne aktivnosti primenom ABTS metode. Rezultati ABTS metode pokazuju da od celokupne serije testiranih jedinjenja, pet jedinjenja pokazuje značajnu antioksidativnu aktivnost. Na osnovu međusobnog poređenja IC50 vrednosti ispitivanih jedinjenja pokazano je da njihova antioksidativna aktivnost opada u sledećem nizu: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. Jedinjenje 6 je najaktivnije u analiziranoj seriji i ima IC50 vrednost približne vrednosti kao askorbinska kiselina. Rezultati solvatohromnih jednačina koje su razvili Kamlet (Kamlet), Taft (Taft) i Katalan (Catalán), ukazuju da položaj apsorpcionih maksimuma proučavanih jedinjenja zavisi od prirode (polarnosti i kiselo-baznih svojstava) upotrebljenih rastvarača. Sa visokim vrednostima antioksidativne aktivnosti i dobrom oralnom bioraspoloživošću, derivati ksantendiona i ksantenona sa aromatičnim supstituentima, predstavljaju dobru polaznu osnovu za sintezu novih farmakološki aktivnih jedinjenja i bolje razumevanje uticaja strukture na farmakološku aktivnost. PB - Serbian Chemical Society T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives T1 - Određivanje farmakološke aktivnosti derivata ksantena EP - 824 IS - 9 SP - 811 VL - 88 DO - 10.2298/JSC230131035L ER -
@article{ author = "Lazić, Anita M. and Mašulović, Aleksandra D. and Lađarević, Jelena M. and Valentić, Nataša V.", year = "2023", abstract = "A convenient and efficient approach toward the synthesis of seven aromatically substituted xanthendiones 1‒7 and one structurally-related xanthenone 8 through condensation of dimedone and the appropriate aromatic aldehyde is reported. Further, their chemical structure was confirmed by melting points, elemental analysis, FT-IR, 1H-, 13C-NMR and UV–Vis spectroscopic methods. The relationship between the chemical structure and pharmacological activity was determined empirically using appropriate software packages and in vitro using the 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) method. The results of in silico prediction suggested that all investigated compounds possess good oral bioavailability. The results of the ABTS assay indicate that five compounds possess the ability to scavenge the ABTS•+ radical cation. Based on the comparison of the IC50 values, the activity of the compounds was found to be as follows: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solute solvent–hydrogen-bonding interactions on the shifts of the absorption maxima were rationalized by means of the linear solvation energy relationship concepts proposed by Kamlet–Taft and Catalán., U ovom radu, predstavljena je jednostavna metoda u dva koraka za sintezu sedam derivata ksantendiona i jednog derivata ksantenona koji sadrže različite aromatične supstituente, polazeći od dimedona i odgovarajućih aromatičnih aldehida. Karakterizacija sintetisanih jedinjenja izvršena je određivanjem temperature topljenja, kao i primenom elementalne analize, FT-IR, 1 H-NMR i 13C-NMR spektroskopskih metoda. Veza između hemijske strukture ovih jedinjenja i njihove farmakološke aktivnosti uspostavljena je empirijski korišćenjem odgovarajućih softverskih paketa (za predikckciju farmakološke aktivnosti) i in vitro određivanjem njihove antioksidativne aktivnosti primenom ABTS metode. Rezultati ABTS metode pokazuju da od celokupne serije testiranih jedinjenja, pet jedinjenja pokazuje značajnu antioksidativnu aktivnost. Na osnovu međusobnog poređenja IC50 vrednosti ispitivanih jedinjenja pokazano je da njihova antioksidativna aktivnost opada u sledećem nizu: 6 > 1 > 7 > 2 > 8. Jedinjenje 6 je najaktivnije u analiziranoj seriji i ima IC50 vrednost približne vrednosti kao askorbinska kiselina. Rezultati solvatohromnih jednačina koje su razvili Kamlet (Kamlet), Taft (Taft) i Katalan (Catalán), ukazuju da položaj apsorpcionih maksimuma proučavanih jedinjenja zavisi od prirode (polarnosti i kiselo-baznih svojstava) upotrebljenih rastvarača. Sa visokim vrednostima antioksidativne aktivnosti i dobrom oralnom bioraspoloživošću, derivati ksantendiona i ksantenona sa aromatičnim supstituentima, predstavljaju dobru polaznu osnovu za sintezu novih farmakološki aktivnih jedinjenja i bolje razumevanje uticaja strukture na farmakološku aktivnost.", publisher = "Serbian Chemical Society", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives, Određivanje farmakološke aktivnosti derivata ksantena", pages = "824-811", number = "9", volume = "88", doi = "10.2298/JSC230131035L" }
Lazić, A. M., Mašulović, A. D., Lađarević, J. M.,& Valentić, N. V.. (2023). Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives. in Journal of the Serbian Chemical Society Serbian Chemical Society., 88(9), 811-824. https://doi.org/10.2298/JSC230131035L
Lazić AM, Mašulović AD, Lađarević JM, Valentić NV. Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2023;88(9):811-824. doi:10.2298/JSC230131035L .
Lazić, Anita M., Mašulović, Aleksandra D., Lađarević, Jelena M., Valentić, Nataša V., "Assessing the pharmacological potential of selected xanthene derivatives" in Journal of the Serbian Chemical Society, 88, no. 9 (2023):811-824, https://doi.org/10.2298/JSC230131035L . .