STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA
STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE
Аутори
Lazić, AnitaTrišović, Nemanja
Radovanović, Lidija
Vitnik, Željko
Vitnik, Vesna
Rogan, Jelena
Poleti, Dejan
Ušćumlić, Gordana
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih
arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i
diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih
N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija.
Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija
u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregle...dom kristalnih struktura
derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije
interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između
njihove molekulske i kristalne strukture.
The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between
noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect,
a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their
crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3-
[(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n
with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and
C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the
crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified us...ing the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1].
Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the
Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for
different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between
molecular and crystal structure of hydantoin derivatives.
Извор:
Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016, 2016, 86-87Издавач:
- Beograd : Srpsko kristalografsko društvo
Финансирање / пројекти:
- Проучавање синтезе, структуре и активности органских једињења природног и синтетског порекла (RS-MESTD-Basic Research (BR or ON)-172013)
Колекције
Институција/група
Inovacioni centarTY - CONF AU - Lazić, Anita AU - Trišović, Nemanja AU - Radovanović, Lidija AU - Vitnik, Željko AU - Vitnik, Vesna AU - Rogan, Jelena AU - Poleti, Dejan AU - Ušćumlić, Gordana PY - 2016 UR - http://TechnoRep.tmf.bg.ac.rs/handle/123456789/6697 AB - Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija. Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregledom kristalnih struktura derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između njihove molekulske i kristalne strukture. AB - The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect, a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3- [(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified using the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1]. Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between molecular and crystal structure of hydantoin derivatives. PB - Beograd : Srpsko kristalografsko društvo C3 - Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 T1 - STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA T1 - STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE EP - 87 SP - 86 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 ER -
@conference{ author = "Lazić, Anita and Trišović, Nemanja and Radovanović, Lidija and Vitnik, Željko and Vitnik, Vesna and Rogan, Jelena and Poleti, Dejan and Ušćumlić, Gordana", year = "2016", abstract = "Analiza strukturnih svojstava novih jedinjenja koja sadrže čvrsto jezgro i višestruke donorske i akceptorske atome može da doprinese boljem razumevanju uzajamnog dejstva nekovalentnih interakcija u izgradnji mogućih supramolekulskih arhitektura. U tom cilju sintetisana je serija novih derivata ciklopentan-5-spirohidantoina i određena je njihova kristalna struktura. U ovom radu opisana je i diskutovana kristalna struktura (3-[(4-bromofenil)metil]-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-2,4-diona (slike 1 i 2). Jedinjenje kristališe u centrosimetričnoj, monokliničnoj prostornoj grupi P21/n sa jednim molekulom u asimetričnoj jedinici. Detaljna analiza kristalnog pakovanja ukazala je na postojanje uobičajenih N–H···O vodoničnih veza, kao i na pojavu C–H···O, C–H···π i C–H···Br interakcija. Takođe, nađeni su i kratki kontakti tipa C–Br···O=C. Doprinosi ovih interakcija u izgradnji kristalnog pakovanja kvantifikovani su na osnovu izračunavanja metodom Coulomb–London–Pauli (CLP) [1]. U sprezi sa pregledom kristalnih struktura derivata hidantoina u Kembričkoj bazi kristalnih struktura, razmatranje energije interakcija različitih parova molekula omogućiće utvrđivanje zavisnosti između njihove molekulske i kristalne strukture., The analysis of structural features of new compounds comprising a rigid core with multiple donor and acceptor atoms can enhance our understanding of the interplay between noncovalent interactions in building possible supramolecular assemblies. In this respect, a series of new cyclopentane-5-spirohydantoin derivatives has been synthesized and their crystal structures have been investigated (Figs. 1 and 2). Herein, the crystal structure of 3- [(4-bromophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione is described and discussed. The compound crystallizes in the monoclinic, centrosymmetric space group P21/n with one molecule in the asymmetric unit. A detailed analysis of the crystal packing revealed the presence of usual N–H···O hydrogen bonds along with C–H···O, C–H···π and C–H···Br interactions. Furthermore, a short C–Br···O=C contact also contributed to the crystal packing. The stabilizing–destabilizing role of these interactions in terms of favorable energetic was quantified using the Coulomb–London–Pauli (CLP) method [1]. Supported with a survey of crystal structures containing the hydantoin moiety in the Cambridge Structural Database, the decomposition of the interaction energies obtained for different molecular pairs will provide a base for the evaluation of the relationships between molecular and crystal structure of hydantoin derivatives.", publisher = "Beograd : Srpsko kristalografsko društvo", journal = "Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016", title = "STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA, STRUCTURAL AND CLP ANALYSIS OF 3-[(4-BROMOPHENYL)METHYL]- 1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONANE-2,4-DIONE", pages = "87-86", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697" }
Lazić, A., Trišović, N., Radovanović, L., Vitnik, Ž., Vitnik, V., Rogan, J., Poleti, D.,& Ušćumlić, G.. (2016). STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 Beograd : Srpsko kristalografsko društvo., 86-87. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697
Lazić A, Trišović N, Radovanović L, Vitnik Ž, Vitnik V, Rogan J, Poleti D, Ušćumlić G. STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA. in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016. 2016;:86-87. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 .
Lazić, Anita, Trišović, Nemanja, Radovanović, Lidija, Vitnik, Željko, Vitnik, Vesna, Rogan, Jelena, Poleti, Dejan, Ušćumlić, Gordana, "STRUKTURNA I CLP ANALIZA 3-[(4-BROMOFENIL)METIL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NONAN-2,4-DIONA" in Izvodi radova / XXIII konferencija Srpskog kristalografskog društva, Andrevlje, 9-11. jun 2016 (2016):86-87, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_technorep_6697 .